Diplômé de Central Saint Martins en 1984 et de Goldsmiths en 1987, il se fait rapidement remarquer en remportant son premier British Council Award en 1989 et un BP Portrait Award l'année suivante.
Ray Richardson peint des scènes de la vie de tous les jours issues de sa propre expérience : son quartier natal du Sud-Est de Londres, ses souvenirs de voyages ou des préoccupations plus personnelles parfois exprimées à travers son double emblématique, un bull-terrier anglais. Il modèle cette matière première en combinant "le travail traditionnel de peinture avec une façon cinématographique de voir les choses" (gros plan, longs formats allongés, jeu d'ombres et de perspectives) qui lui a valu le surnom de "Martin Scorsese de la peinture figurative".
Ses compositions sophistiquées font référence à la tradition picturale (William Hogarth, Edward Hopper, le paysagisme anglais, l'expressionnisme abstrait) et à la culture contemporaine populaire (la photographie de rue américaine, les film noirs, les romans de James Ellroy, la sous-culture mod, la Soul musique, le football). Mélange d'humour, de drame et d'ironie, la peinture narrative de Ray Richardson dépeint tout une fresque sociale périphérique, celle du prolétariat et des classes moyennes.
En 2015, il a fait partie de l'exposition Reality: Modern & Contemporary British Painting à la Walker Art Gallery in Liverpool, célébrant la vitalité de la peinture britannique en regroupant ses artistes les plus influents des soixante dernières années, comme Francis Bacon, Cecily Brown, Lucian Freud, David Hockney, Paula Rego, George Shaw, Walter Sickert, Stanley Spencer. Il a reçu plusieurs prix et son œuvre figure dans de nombreuses collections publiques et privées : Victoria and Albert Museum, Fondation Carmignac, The National Portrait Gallery, Ingram Collection, Ruth Borchard Collection…